Lloyd Christmas est stupide, mais son meilleur ami, Harry Dunne, est peut-être encore plus stupide. Mais un jour, Lloyd rencontre la femme de sa vie dans son taxi : Mary Swanson. À l'aéroport, la jeune femme laisse derrière elle une mallette. Lloyd, imaginant qu'elle l'oublie, s'en empare. Lui et son meilleur ami, ayant tous les deux perdus leur travail dans la journée, décident de rejoindre Mary pour lui remettre sa mallette et prennent la route pour Aspen, qui est à plus de 3 000 kilomètres de Providence ...